Eddy (Ben Stiller) es un eterno soltero que, repentinamente, conoce a la que considera la mujer de su vida, Lila (Malin Akerman). Tras una semana de continuas citas, Eddy está enamorado de Lila, preciosa y de alma cándida. Aconsejado por su familia y ante el miedo de perderla, Eddy decide pedirle matrimonio a Lila sin esperar más. Todo es perfecto en su relación hasta que todo se tuerce en su luna de miel en México. Lila no es la mujer que parecía ser y muestra su verdadera y horrible personalidad. Entonces Miranda (Michelle Monaghan) aparece en la vida de Eddy, quien la considera su verdadera media naranja, comprendiendo el error que cometió al casarse con Lila, a la que decide dejar. Pero entonces su estancia en México se transforma en un perturbador caos que no es capaz de controlar.

The Hartbreak Kid, remake de otra película de 1972 que lleva el mismo título, es otra gamberrada más de los hermanos Farrelly y encantará a todos aquellos que hayan disfrutado con títulos anteriores de estos hermanos como Amor Ciego, Algo pasa con Mary o Yo, yo mismo e Irene. Y es que su mano se hace patente a lo largo de toda la película, con bromas fáciles y basadas en el humor más idiota. Lo cierto es que la película es divertida, sobre todo gracias a las aportaciones de Ben Stiller, que, una vez más, se empeña en hacernos reír y lo consigue. Los hermanos Farrelly explotan todas las armas cómicas de Stiller a través de situaciones absurdas que rozan el surrealismo, el dolor físico e hilarantes diálogos.

Por contra, la heroína de Watchmen, Malin Akerman, no acaba de convencer, al contrario que Michelle Monaghan en su papel de Miranda, que siempre acaba metiendo en líos a Eddy. No es una comedia de actores, es una comedia de Ben Stiller.