Cassandra’s dream es una de las películas de Woody Allen rodadas fuera de su Nueva York natal. Comenzó su andadura por tierras británicas con Match Point y Scoop y siguió por tierras españolas con Vicky Cristina Barcelona. En el tráiler de Cassandra’s dream nos presenta a Ian (Ewan McGregor), a su hermano pequeño Terry (Colin Farrell) y al tío de ambos, Howard (Tom Wilkinson). Howard dice que lo importante es sobrevivir.

Además, se nos presenta la situación de Ian, que pretende aparentar algo que no es con el jaguar del taller de su hermano. Mientras conduce su jaguar se encuentra con Angela (Hayley Atwell), a la que ayuda con su coche, que la ha dejado tirada. Una de las fantasías de Angela era ser rescatada, por lo que Ian comienza una historia de amor con ella.

Por otro lado tenemos a Terry, el hermano pequeño y que pierde en las cartas otras 90.000 libras esterlinas. La solución parece que se acerca cuando la familia de los dos hermanos les anima a que pidan ayuda a su tío Howard. Parece que él puede ayudar a los hermanos con sus deudas, pero a cambio tendrán que hacer algo que todavía no puede decirles.

Cuando Howard necesita la ayuda de sus sobrinos se lo hace saber, pero no es una ayuda en su empresa, sino que deben ser unos delincuentes para poder asesinar el objetivo que les marca su tío. Pero en lugar de hacer un trabajo sencillo, al final conocen a su víctima en un bar y todo se complica.

Tras el asesinato, Terry se vuelve paranóico e Ian parece que está ensimismado, tan sólo compartiendo algunos momentos con esa actriz en paro, Angela, que también oculta sus orígenes humildes. Con todo, Woody Allen consigue hacer otra película sobre las consecuencias del asesinato que no tuvo mucho éxito por los constantes altibajos durante sus casi dos horas de metraje.