El tráiler comienza mostrándonos a Jane, interpretada por Katherine Heigl, como si fuese una novia ocupándose de los detalles de una boda, aunque pronto nos damos cuenta que en realidad lo único que es, es una dama de honor que ni siquiera es capaz de conseguir el ramo que tira la novia de verdad. Por lo tanto, se verá destinada a no casarse, o eso es lo que nos muestran en el tráiler.

Tras caer al intentar coger el ramo conoce a Kevin (James Marsden), con quien comienza a entablar amistad con la excusa de hablar de matrimonios y le cuenta que ha sido dama de honor 27 veces. Por otro lado, vemos que Jane se ocupa de todos los detalles de ‘sus bodas’ pero no es capaz de cuidarse de si misma: está enamorada del que parece su jefe, Edward Burns, y su compañera de trabajo Casey (Judy Greer) intenta que caiga de la burra.

Justo cuando Casey convence a Jane para que se acerque a su jefe en una fiesta y le diga lo que siente en realidad, la hermana de Jane, Tess (Malin Akerman) se le adelanta. Las cosas van tan rápido entre Tess y su jefe que se acabarán casando, haciendo que Tess que involucre y decida que en lugar de arreglar las bodas de los demás, debe ser feliz por ella misma.

Es cuando decide que toda la corrección que había llevado durante tanto tiempo se ha acabado, y cuando se da cuenta de que Kevin será el hombre que ella necesite, con el que habla de cualquier tema sin cortarse y con quien comparte los mejores momentos. A partir de ahí, verá la boda de la hermana como una ceremonia en donde podrá compartir la felicidad de su hermana y de ella misma sin tapujos.