Durante los primeros años de instituto, el señor Woodcock (Billy Bob Thornton) es el encargado de entrenar a los estudiantes del Forest Meadow. En lugar de hacer una clase de educación física divertida, el señor Woodcock tan sólo es capaz de humillar física y mentalmente a sus alumnos, entre los cuales vemos a un jovencito John Farley, un niño regordete que después se convertirá en el actor Seann William Scott. Ya con su futuro hecho, John Farley aprovechó sus vivencias en su clase de gimnasia para convertirse en el escritor de libros de autoestima más famoso de todos los tiempos.

Sin embargo, tras una visita a casa de su madre para anunciarle que ganará el premio de su ciudad natal, el Corn Cob Key, John necesitará toda la ayuda que pueda necesitar. Ella, Beverly (Susan Sarandon) tiene un nuevo novio, que resulta ser el señor Woodcock, quien le da un enorme beso con lengua a Beverly con John delante, tan sólo para fastidiarlo un poco. Ese es el comienzo de todo lo que tendrá que aguantar John: comentarios hirientes sobre su trabajo, una paliza con un bate de béisbol, y soportar bajo la cama de sus padres cómo son capaces de mantener unas relaciones sexuales un poco atípicas.

Por supuesto, John se verá ayudado por su amigo Nedderman (Ethan Suplee, de My name is Earl) para intentar que su madre deje al que pretende ser el sustituto de su padre. Tal será su interés en que esta relación termine, que incluso dejará de viajar con su agente Maggie (Amy Poehler) para promocionar su nuevo libro.

Por último, tan sólo me queda comentar que el director, Craig Gillespie, también ha dirigido unos cuantos capítulos de United States of Tara, esa serie creada por Steven Spielberg y protagonizada por Toni Collette, en donde la actriz interpreta a varias personalidades muy diferentes.